В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он устроился в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Агрессивная манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли ему успех. Случай свел его с соседом Донни, опытным трейдером, с которым у Джордана сразу возникла взаимная симпатия. Вместе они основали брокерскую фирму, куда пригласили старых приятелей Белфорта и его отца Макса. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан пускался во все тяжкие: бесконечные вечеринки сменялись интимными встречами с женщинами легкого поведения, он регулярно употреблял наркотики, включая кокаин и седативные препараты. Его стремительное обогащение в конечном итоге привлекло внимание агента ФБР.